2004年进入德云社后，老实又搞笑的刘云天成了曹云金的专属捧哏，因为兼具两派相声手艺，他的捧哏功力相当不俗。  

郭德纲认为刘云天踏踏实实干下去，假以时日定会超过"相声皇后"刘谦。  

不管是相声专场还是春晚舞台，亦或是平时生活，曹云金与刘云天都是形影不离，哥俩关系异常要好，可以说是一条裤子两人穿。  

德云社日渐火了起来，郭德纲的一众徒弟也越来越有名气，曹云金，刘云天与李菁，何云伟还被媒体称为"德云四少"，前途无量。  
   

因为"合同"问题，曹云金早就想叛离德云社了，只不过刘云天一直都不支持他的做法，出去后不要说大好前途了，两餐都可能是问题。  

曹云金不甘心一个人离开，那时与郭德纲产生了那么大的矛盾，心里的气正无处撒呢，他盘算着再怎么着也要拉走刘云天，让郭德纲尝尝损失得力徒弟的滋味。  

李菁，何云伟高调宣布退出后，曹云金见到时机来了，在刘云天面前声泪俱下，把6年的兄弟情摆上了桌面，信誓旦旦要与刘云天有福同享，有难自己挡。  

那一刻，刘云飞思想斗争得非常激烈，无论做什么选择，都会让自己陷入不仁不义，师傅的培养与照顾，师兄的深厚感情，难办！
     

最后，刘云天还是决定了跟师兄共同进退，拒绝了师傅的苦苦挽留。得知刘云天这个决定，郭德纲感到很惋惜。  

刘云飞临走前，师母王惠还特意找他聊了很久，叮嘱他以后在外面混得不好，一定要回来，德云社的大门永远为他敞开。  

郭德纲心里一清二楚，刘云天的离开一定是因为曹云金"鼓动"，既然他如此看重"兄弟情"，再大的挽留也无用，一切就随缘吧！